A 20 ans, ce Nord-Irlandais se fait remarquer en remportant le championnat de Formule Ford d'Irlande du Nord en 1977 puis le Townsend Thoresen British Formula Ford Championship en 1978.

Il passe en F3 l'année suivante, où il se classe sixième au championnat avant d'obtenir le titre de vice-champion l'année suivante avec pas moins de cinq victoires à son actif. Cette performance lui ouvre les portes de l'écurie de Ted Toleman en Formule 2 pour la saison 1981 durant laquelle il récolte un podium. Même bilan l'année suivante alors qu'il a changé d'écurie : un podium.

En 1983, il change à nouveau d'écurie pour le championnat F2 et est recrute par RAM pour remplacer Eliseo Salazar en F1 pour la fin de saison. Après avoir échoué à se qualifier six fois de suite, Kenny parvient à placer sa F1 sur la vingt-quatrième place lors de la dernière manche en Afrique du Sud. Il se classe douzième en course, mais à six tours du vainqueur.

Kenny se tourne alors vers le Japon l'année suivante, aidé par Eddie Jordan, où il pilote en F2, en F3000, en tourisme... En 1985, il participe a des coureses d'endurance sur une Porsche et toujours en F2 au Japon, où il va se classer troisième du championnat.

RAM fait de nouveau appel à lui pour remplacer Manfred Winkelhock qui s'est tué lors d'un accident en endurance. Mais après trois Grands Prix, l'écurie n'engage qu'une seule voiture faute de moteur disponible pour le Grand Prix de Belgique. Faute de motivation suffisante et se décrivant lui-même comme "pas assez bon", il retourne rapidement au Japon.

On le voit ensuite plus souvent en endurance. En 1987, il remporte le championnat d'endurance au Japon. L'année suivante, il participe occasionnellement au championnat du monde avec Sauber-Mercedes et en 1989, il se classe deuxième aux 24 heures du Mans. Il monte de nouveau sur le podium des 24 heures en 1991, terminant à la troisième place au volant d'une Jaguar puis sur la deuxième marche l'année suivante avec Toyota.