Ken Miles commence à courir en Angleterre dans les années 1940, où il se fait une réputation de pilote talentueux et courageux. Dans les années 1950, il s'installe aux États-Unis et poursuit sa carrière dans diverses compétitions, notamment dans les courses d'endurance.

Au début des années 1960, il rejoint l'équipe Shelby/Cobra, où il devient un membre clé grâce à ses compétences de pilote et d'ingénieur. Il joue un rôle essentiel chez Shelby American, contribuant de manière décisive à l'âge d'or de la course automobile américaine. Son étape la plus notable est liée à son engagement avec Ford, pour qui il joue un rôle crucial dans le développement de la Ford GT40, une voiture conçue pour battre Ferrari aux 24 Heures du Mans. Il participe à l'amélioration significative des performances de cette voiture de sport, notamment lors des essais et des compétitions.

En 1966, il remporte successivement les 24 Heures de Daytona et les 12 Heures de Sebring, démontrant ainsi sa maîtrise des courses d'endurance. Lors des 24 Heures du Mans de la même année, alors qu'il partage le volant avec Denny Hulme, il mène largement la course. Cependant, une décision de la direction de Ford a entraîné un « finish » orchestré pour que les trois voitures Ford franchissent la ligne d'arrivée ensemble. Cette consigne lui retire la victoire individuelle, un épisode devenu célèbre qui témoigne des complexités des intérêts d'équipe et des enjeux marketing.

Tragiquement, Ken Miles décède peu après, en 1966, dans un accident survenu lors d'un essai d'un prototype. Sa carrière est marquée par une combinaison rare de talents mécaniques et de pilotage, ainsi que par son implication dans les succès de Ford dans le sport automobile.