Ce jeune Ecossais (qui n'a aucun lien de parenté avec les frères Jackie et Jimmy Stewart) commence sa carrière en course de côte à partir de 1951 sur une Jaguar XK120. L'année suivante, il participe au projet de l'Ecurie Ecosse. Il remporte la Jersey Road Race, puis le Wakefield Trophy, ainsi que d'autres courses de Sports Car, avec sa Jaguar C-Type.

En 1953, il rejoint la Formule 2, avec Connaught. Il confirme ses bonnes impressions, et participe au Grand Prix de Grande Bretagne de Formule 1 cette même année. Il participe également à des courses de Formule libre et des courses de Sports Car européennes. Il termine notamment deuxième des 1000 km du Nürburgring, avec Roy Salvadori, et quatrième au Mans, avec Peter Whitehead.

La saison suivante commence mal car il est victime d'un accident lors des 1000 km de Buenos Aires, mais Ian s'en sort sans trop de dégât. Après s'être marié, il décide d'arrêter la compétition et se consacre à l'entreprise agricole familiale.