Massimo Natili était un jeune espoir du sport automobile italien.

Il commençât la compétition automobile en Formule Junior Italienne.

Il effectue son seul et unique Grand Prix en Formule 1 lors du Grand Prix d'Angleterre mais abandonne sur casse moteur.

En 1962, il survit à un accident très violent lors d'une course à Monza, grâce à un spectateur courageux qui le sorti du brasier.

On le retrouve en piste en 1963.

En 1964, il prend la 4ème place lors du Grand Prix de Rome sur une Brabham-Giannini.

Il continua par la suite à courir en Formule 3 Italienne avec Brabham et en 1965, il fut champion dans la catégorie des voitures de sport 1 litre, sur une Lotus 23.